N-溴代丁二酰亞胺(NBS)的加成反應(yīng)
N-溴代丁二酰亞胺(縮寫NBS)，是有機(jī)合成中的重要試劑。它被廣泛應(yīng)用于自由基取代反應(yīng)和親電加成反應(yīng)中。NBS可以被認(rèn)為是溴的替代物。
對(duì)烯烴的加成反應(yīng)
NBS可以和烯烴1在水溶液中反應(yīng)，生成羥基溴代烷2。該反應(yīng)優(yōu)化的條件是在0 °C下，將烯烴溶于二甲亞砜、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。[1]該反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理為：i)溴鎓離子的生成;ii)水分子 的親核進(jìn)攻。立體選擇性為反式加成產(chǎn)物，符合馬氏規(guī)則。
該反應(yīng)的副產(chǎn)物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重結(jié)晶純化過(guò)的NBS可以減少這些副產(chǎn)物的生成。
如果不加入水，而加入其它親核試劑，亦可合成其它的雙官能團(tuán)化合物。
霍夫曼重排反應(yīng)中的溴化
N-溴代琥珀酰亞胺在強(qiáng)堿(例如DBU)存在下可以將一級(jí)酰胺經(jīng)由霍夫曼重排反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橹虚g產(chǎn)物異氰酸酯。異氰酸酯則與帶有羥基的化合物(例如甲醇)反應(yīng)生成易水解和分離的氨基甲酸。
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